Главная Контакты Найти нас
Тренажерный зал
Аэробный зал
Наши инструкторы
Спортивное питание
Расписание
Инфракрасная сауна
Турбо Солярий
Вакансии
Цены

www.xumuk.ru

Свойства углеводов. Функции и свойства углеводов: таблица

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Это все вещества, строение которых может быть описано формулой Cn(Н2О)m. Они имеют огромное биологическое значение, играют важнейшую роль в жизни многих живых существ.

Название этой группы ученые придумали после того, как был произведен первичный анализ веществ, которые в нее входят. Тогда было выяснено, что основными их компонентами являются углерод и вода. Позднее выяснилось, что название получилось на редкость точным, так как свойства углеводов таковы, что соотношение атомов водорода и кислорода в них полностью идентично таковому в воде. Проще говоря, на два атома водорода приходится один кислород. Впервые русский вариант названия был предложен в 1844 году профессором К. Шмидтом.

Некоторые дополнения

Если немного видоизменить приведенную выше формулу, вынеся «n» за скобки, то выражение станет несколько иным: См(Н2О)n. Пожалуй, именно оно как нельзя лучше отражает саму суть названия «угле - воды».

На сегодняшний день ученые точно установили, что существует ряд веществ, которые имеют свойства углеводов, но не совсем соответствуют описанной нами формуле. А потому в зарубежной литературе нередко можно наткнуться на слово «глициды», которое является современным синонимом термина 1844 года, который оказался не совсем точен.

Простая классификация

Весь огромный класс веществ можно поделить на две большие группы: простые и сложные глициды. Каковы же свойства углеводов, которые в них входят? Собственно, они также не отличаются большой сложностью:

  • Простыми называются те вещества из группы, которые не поддаются гидролизу с последующим образованием других углеводов. Но главное отличие в том, что число атомов кислорода в их структуре равно аналогичному количеству атомов углерода. Называются моносахаридами.
  • Соответственно, под определение «сложных» попадают все те глициды, которые при гидролизе распадаются с образованием нескольких простых углеводов. Разумеется, у них соотношение атомов кислорода и углерода различно. Называются дисахаридами. Очень большую роль в природе играют именно сложные углеводы, список которых мы частично приводим в статье.

Кроме того, имеется и другая классификация, по которой углеводы делятся на три типа. Вот они:

  • Моносахариды.
  • Олигосахариды.
  • Полисахариды.

Приведенная ниже таблица углеводов наверняка поможет вам разобраться с их важнейшими различиями.

Практическое значение углеводов


Углеводы

Углеводы, обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cmh3nOn, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к У. стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.

  Превращения У. известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия У. возникла и развивалась вместе с органической химией; создатель структурной теории органических соединений А. М. Бутлеров — автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце 19 в. в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера, основанных на стереохимических представлениях Я. Г. Вант-Гоффа и блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами английского учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й половины 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии У., обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.

  Классификация и распространение углеводов. У. принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицсринового альдегида и относят в соответствии с абсолютной конфигурацией при (т—1)-м атоме углерода к D- или L-pяду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см. Изомерия). Характерное свойство моносахаридов в растворах — способность к мутаротации, то есть установлению таутомерного равновесия (см. Таутомерия) между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фуранозными) и двумя шестичленными (пиранозными) циклическими полуацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (a или b) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).

 

  Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованию гликозидов (остаток спирта в гликозиде называют агликоном). В тех случаях, когда агликоном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, a- или b-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, которые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.

  К наиболее типичным моносахаридам относятся D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза. К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены атомами водорода (L-paмноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-pибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (седогептулоза, сиаловые кислоты). За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

  Олигосахариды содержат в своём составе 2—10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды сахароза, трегалоза, лактоза. Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

  Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов. Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

  Физико-химические свойства углеводов. Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные гели (агар, пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

  Биологическая роль углеводов. Роль У. в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. У. запасаются в виде крахмала в высших растениях, в виде гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см. Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополи-сахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные У. в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов. Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

  Практическое значение углеводов. У. составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека (см. Питание). В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см. Этролы), взрывчатых веществ (см. Нитраты целлюлозы) и др.

  Важнейшие вопросы химии и биохимии У.— усовершенствование методов установления строения и синтеза природных У., выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза — разрабатываются химическими и биохимическими научными центрами наряду с др. актуальными проблемами органической химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области У. посвящены специализированные международные издания: ежегодник «Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry» (c 1945) и журнал «Carbohydrate research» (c 1965). см. также статьи Брожение, Соединения природные, Углеводный обмен, фотосинтез.

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гликопротеины [т. 1—2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. AspinalI, L. — Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Bemiller, 2 ed., N. Y. — L., 1973.

  А. И. Усов.

Рис. к ст. Углеводы.

www.booksite.ru

Углеводы

Углеводы, обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cmh3nOn, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к У. стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.

  Превращения У. известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия У. возникла и развивалась вместе с органической химией; создатель структурной теории органических соединений А. М. Бутлеров — автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце 19 в. в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера, основанных на стереохимических представлениях Я. Г. Вант-Гоффа и блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами английского учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й половины 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии У., обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.

  Классификация и распространение углеводов. У. принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицсринового альдегида и относят в соответствии с абсолютной конфигурацией при (т—1)-м атоме углерода к D- или L-pяду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см. Изомерия). Характерное свойство моносахаридов в растворах — способность к мутаротации, то есть установлению таутомерного равновесия (см. Таутомерия) между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фуранозными) и двумя шестичленными (пиранозными) циклическими полуацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (a или b) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).

 

  Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованию гликозидов (остаток спирта в гликозиде называют агликоном). В тех случаях, когда агликоном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, a- или b-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, которые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.

  К наиболее типичным моносахаридам относятся D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза. К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены атомами водорода (L-paмноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-pибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (седогептулоза, сиаловые кислоты). За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

  Олигосахариды содержат в своём составе 2—10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды сахароза, трегалоза, лактоза. Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

  Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов. Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

  Физико-химические свойства углеводов. Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные гели (агар, пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

  Биологическая роль углеводов. Роль У. в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. У. запасаются в виде крахмала в высших растениях, в виде гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см. Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополи-сахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные У. в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов. Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

  Практическое значение углеводов. У. составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека (см. Питание). В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см. Этролы), взрывчатых веществ (см. Нитраты целлюлозы) и др.

  Важнейшие вопросы химии и биохимии У.— усовершенствование методов установления строения и синтеза природных У., выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза — разрабатываются химическими и биохимическими научными центрами наряду с др. актуальными проблемами органической химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области У. посвящены специализированные международные издания: ежегодник «Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry» (c 1945) и журнал «Carbohydrate research» (c 1965). см. также статьи Брожение, Соединения природные, Углеводный обмен, фотосинтез.

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гликопротеины [т. 1—2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. AspinalI, L. — Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Bemiller, 2 ed., N. Y. — L., 1973.

  А. И. Усов.

Рис. к ст. Углеводы.

wiki.laser.ru

Углеводы

Углеводы, обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cmh3nOn, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к углеводам стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.

  Превращения углеводов известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия углеводов возникла и развивалась вместе с органической химией; создатель структурной теории органических соединений А. М. Бутлеров — автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце 19 в. в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера, основанных на стереохимических представлениях Я. Г. Вант-Гоффа и блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами английского учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й половины 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.

  Классификация и распространение углеводов. Углеводы принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицсринового альдегида и относят в соответствии с абсолютной конфигурацией при (т—1)-м атоме углерода к D- или L-pяду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см. Изомерия). Характерное свойство моносахаридов в растворах — способность к мутаротации, то есть установлению таутомерного равновесия (см. Таутомерия) между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фуранозными) и двумя шестичленными (пиранозными) циклическими полуацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (a или b) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).

 

  Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованию гликозидов (остаток спирта в гликозиде называют агликоном). В тех случаях, когда агликоном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, a- или b-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, которые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.

  К наиболее типичным моносахаридам относятся D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза. К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены атомами водорода (L-paмноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-pибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (седогептулоза, сиаловые кислоты). За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

  Олигосахариды содержат в своём составе 2—10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды сахароза, трегалоза, лактоза. Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

  Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов. Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

  Физико-химические свойства углеводов. Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные гели (агар, пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

  Биологическая роль углеводов. Роль углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. Углеводы запасаются в виде крахмала в высших растениях, в виде гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см. Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополи-сахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные углеводы в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. Углеводы клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов. Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

  Практическое значение углеводов. Углеводы составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека (см. Питание). В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см. Этролы), взрывчатых веществ (см. Нитраты целлюлозы) и др.

  Важнейшие вопросы химии и биохимии углеводов — усовершенствование методов установления строения и синтеза природных углеводов, выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза — разрабатываются химическими и биохимическими научными центрами наряду с др. актуальными проблемами органической химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области углеводов посвящены специализированные международные издания: ежегодник «Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry» (c 1945) и журнал «Carbohydrate research» (c 1965). см. также статьи Брожение, Соединения природные, Углеводный обмен, фотосинтез.

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гликопротеины [т. 1—2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. AspinalI, L. — Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Bemiller, 2 ed., N. Y. — L., 1973.

  А. И. Усов.

Рис. к ст. Углеводы.

Моно-

( 1 молекула)

Олиго-

(< 10 молекул)

Поли-

(>10 молекул)

Альдозы, кетозы

Сюда как раз таки относятся дисахариды, трисахариды и т. д.

Бывают двух типов:

  • Гомополисахариды.
  • Гетерополисахариды.

Из названия можно понять, что внутренняя молекулярная структура у этих двух разновидностей совершенно различна

Конечно, нами была приведена краткая таблица углеводов, но в ее рамки попросту невозможно уместить все специфические особенности, которые свойственны некоторым представителям этого обширного класса. А потому разберем основные группы каждую отдельно, подробнее остановившись на свойствах некоторых отдельных, наиболее распространенных веществ. Итак, какие бывают классы углеводов?

Следует помнить, что все они относятся к категории твердых веществ, легко способны переходить в кристаллическое состояние. Они чрезвычайно гигроскопичны, отлично растворяются в воде, образуя сироп. Выделить их в виде кристаллов оттуда бывает очень сложно. Растворы их обладают нейтральной реакцией, чаще всего сладковаты на вкус. Интенсивность вкуса различна: так, фруктоза приблизительно в 3-3,5 раза слаще наиболее часто встречаемой глюкозы.

О структурной форме

Все эти вещества – соединения бифункциональной структуры, в состав которых обязательно входит углеродный скелет, одна карбонильная группа и несколько гидроксильных. Если в роли карбонильной группы выступает альдегидная группа, вещество называется альдозой. Соответственно, в случае наличия кетонного «хвоста» их называют кетозами.

Так как в природе эти вещества распространены чрезвычайно, их можно встретить как в их свободном состоянии, так и в виде ангидридных форм. Вообще, практически все сложные углеводы в той или иной степени являются ангидридами простых сахаров, которые довольно просто получаются при отнятии нескольких (или одной) молекул воды (приставка «ан» - отсутствие).

Глюкоза как наиболее типичный представитель

Формула этого наиболее типичного представителя своей группы - С6Н12О6. Очень часто встречаются эти углеводы в клетке растений. Имеет не только широкую распространенность, но и весьма важное значение для организма, так как является основным источником энергии для него (речь о животных и человеке, конечно же). В принципе, таковы общие свойства белков, углеводов и жиров для всех животных организмов. Кроме того, широко используется в медицине, ветеринарии, промышленности (в том числе и пищевой).

Физические свойства

Каковы общие физические свойства углеводов этой группы? Внешний вид – мелкие кристаллы белого цвета, на вкус сладковаты, в воде растворяются хорошо. Растворяемость резко повышается, если раствор подогревать: таким способом получают сироп глюкозы.

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови – это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО2 + 6Н2О хлорофилл С6Н12О6 + 6О2 - Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то виноградный сахар издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С6Н10О5)n + nh3О h3SO4, t nC6h22О6

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ------->С6Н12О6

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера - СеН12Об. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С12Н22О11, так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой - пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из сахарного тростника научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод - maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

Химическое строение и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус – сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула - (СбН10О5)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным природным полимером, который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля – всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если углевод быстро нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С6Н12О5)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы

Особенности молекулярного строения

Отличительные свойства углеводов

Моносахариды

Различаются по числу атомов углерода:

  • Триозы (С3)
  • Тетрозы (С4)
  • Пентозы (С5)
  • Гексозы (С6)

Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус

Олигосахариды

Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов

Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус

Полисахариды

Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов

Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

fb.ru

2 Физиологическое значение углеводов.

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1 г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

  • стимулируют моторную функцию кишечника;

  • препятствуют всасыванию холестерина;

  • играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

  • оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

  • адсорбируют желчные кислоты.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

3 Функции моносахаридов и олигосахаридов в пищевых продуктах.

Как и для белков у углеводов главной функциональной особенностью является гидрофильность. Гидрофильность углеовдов обусловлена наличием многочисленных ОН-групп, которые взаимодействуют с молекулами воды, что приводит к растворению углеводов.

Эффект связывания воды в значительной степени зависит от структуры углевода. Так, например, фруктоза значительно более гигроскопична, чем глюкоза, хотя они имеют и одинаковое число гидроксильных групп. А сахароза гораздо более гигроскопична чем лактоза или мальтоза. Различная водосвязывающая способность углеводов позволяет их целенаправленно использовать в различных технологиях.

Например, замороженные пекарские изделия не должны содержать больших количеств абсорбированной влаги, поэтому в этих изделиях целесообразно использовать лактозу или мальтозу. В других случаях, когда нежелательна потеря влаги в продуктах при хранении желательно использовать гигроскопичные сахара, например, фруктозные сиропы.

Углеводы могут связывать летучие ароматические вещества и способствуют сохранению цвета продуктов, что особенно важно в процессах сушки. Способность к связыванию ароматических веществ у олигосахаридов (циклодекстрины, гуммиарабик) выражена в большей степени, чем у моносахаридов.

Под действием высоких температур углеводы в пищевых продуктах участвуют в реакциях образования коричневых веществ – это реакции карамелизации и меланоидинообразования. При этом образуются и ароматические вещества, имитирующие карамельный аромат, аромат ржаного хлеба, шоколада, запах картофеля или жареного мяса. Протекание подобных реакций необходимо учитывать, так как они могут быть и нежелательными.

Важной функцией низкомолекулярных углеводов в пищевых продуктах является их сладость. Если принять сладость сахарозы за 100ед., то сладость глюкозы составит 74ед., фруктозы – 180ед., лактозы – 32ед., а у заменителей сахара аспартам – 180ед, сахарин – 500ед.

studfiles.net

Углеводы и их значение в питании

Это группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Сm(Н2О)n, т.е. углерод + вода, отсюда название.

Элементарный состав углеводов – углерод 44,6%, водород 6,2%, кислород 49,5%.

Углеводы – первичный продукт фотосинтеза.

Они являются основными исходными соединениями для биосинтеза других веществ в растениях. Углеводы составляют существенную часть рациона человека и многих животных. Остатки углеводов входят в состав гликозидов, гликопротеинов, нуклеиновых кислот, ряда антибиотиков, клеточных оболочек и других структур.

Углеводы применяются в пищевой промышленности (глюкоза, крахмал, пектиновые вещества), текстильной промышленности, бумажной промышленности, микробиологической промышленности (получение спиртов,

кислот и других веществ) и других отраслях промышленности. Используется в медицине (гепарин, сердечные гликозиды, глюкоза и др.).

Углеводы делятся на две группы:

- моно – полисахариды (сахароза);

- олиго – полисахариды.

В результате распада углеводов, в организме образуется энергия, необходимая для жизнедеятельности.

Для моно - полисахаридов (сахарозы) всасывание углеводов возможно только тогда, когда они расщепляются до глюкозы. Казалось бы, что питать организм возможно только глюкозой и таким образом освободить его от значительных затрат сил. Но такое питание немыслимо, т.к. вследствие быстрого всасывания глюкозы, последняя попадает в большом количестве в кровь, и клетки не будут усваивать (ассимилировать) её, избыток глюкозы будет выделяться с мочой.

Олиго - полисахариды это крахмал, гликоген, клетчатка, пектиновые вещества.

Клетчатка – пищеварительным трактом почти совершенно не усваивается, но даёт необходимый объём пищи. Она вводится в организм в достаточном количестве с хлебом, овощами, фруктами.

Крахмал – не способен всасываться, но при постепенном переваривании под воздействием ферментов (диастаза, мальтоза) доходит до степени глюкозы. Процесс разложения крахмала и образования глюкозы, идёт постепенно, и глюкоза, полученная из крахмала, поступает в кровь небольшими порциями и успевает ассимилироваться клетками. Главная масса углеводов в пище содержится виде крахмала.

Физиологическое значение углеводов определяется их энергетическими свойствами организма. Они – главный источник энергии организма. Так за счёт углеводов обеспечивается около 60% суточной энергоценности питания. Тогда как счёт белков и жиров, вместе взятых только 40%. В организме человека находится только 2% углеводов.

Что касается нормировки углеводов, то в сутки необходимо вводить 400 – 500 г.

При правильном и рациональном питании количество сахарозы не должно превышать 50 – 80 г.в сутки на человека, клетчатки 50 – 70 г., остальное падает на крахмал 300 – 350 г. в сутки па человека.

На протяжении жизни человек в среднем потребляет около 14 т. углеводов, это примерно в 4 раза больше жиров и белков. Углеводы в организме используются преимущественно как источник энергии для мышечной работы. Чем интенсивней физическая нагрузка, тем больше требуется углеводов. При малоподвижном образе жизни, потребность в углеводах уменьшается.

Основным источником углеводов в пище человека является растительная пища, и только лактоза и гликоген находятся в продуктах животного происхождения.

Источником углеводов являются:

- зерновые продукты (злаки, все хлебопродукты, макароны, вермишель, каши и др.), которые содержат 52 – 55% углеводов;

- сахар, мёд и другие сладости – содержат 15 – 28% углеводов;

- клубне – корнеплоды (картофель, свекла и др.) – содержат 8 – 10% углеводов;

- овощи и фрукты содержат 5 – 7% углеводов.

Чрезмерное потребление углеводов увеличивает вероятность нарушения обмена веществ, что способствует развитию заболеваний. При рациональном питании до 30% углеводов еды переходят в жир.

studfiles.net

Практическое применение углеводов

Углеводы различной природы и их производные широко применяются в медицинской и фармацевтической практике. Глюкоза, сахароза, лактоза, крахмал с давних пор используются для приготовления различных лекарственных форм в аптечных и заводских условиях.

К группе производных углеводов- кардиотонических средств относятся сердечные гликозиды, усиливающие сократимость миокарда. Например, дигитоксин — мощный стимулятор сердечной мышцы.

К гликозидам, относятся также и некоторые антибиотики, например эритромицин, стрептомицин, пуромицин.

Все большее значение в медицине приобретают полисахариды и их производные. Многие из них повышают устойчивость организма к бактериальным и вирусным инфекциям, т. е. обладают иммуностимулирующим действием; препятствуют возникновению и развитию опухолей, действию рентгеновских лучей и т. д.

На основе бактериального полисахарида декстрана разработаны и нашли применение в медицине плазмозамещающие растворы — полиглюкин, реополиглюкин, рондекс, реоглюман.

Полисахариды используют в фармацевтической промышленности как основу для приготовления мазей, эмульсий, гелей.

Из биомассы ряда базидиальных грибов в Японии получают полисахариды кориолан, лентипан, пахиман, шизофиллан, которые используют для лечения некоторых онкологических заболеваний. В России разработано биотехнологическое производство экзополисахаридов: аубазидан и поллулан, являющихся продуцентами гриба Aureobasidium pullulans. Аубазидан используется как вспомогательное средство для создания лекарственных форм, а поллулан нашел применение в пищевой промышленности.

Кроме перечисленных полисахаридов, изучены многие другие грибные углеводы, которые в перспективе могут быть рекомендованы к внедрению в производство.

Практическая деятельность на всей истории развития человечества связана с переработкой углеводсодержащего сырья: хлебопечение, брожение, изготовление бумаги, хлопчатобумажных и льняных тканей, ацетатного и вискозного шелка, бездымного пороха и др.

В практике биохимических лабораторий широко применяют карбокси-метилцеллюлозу и ДЭАЭ-целлюлозу, сефадексы — нерастворимые сшитые декстраны (глюканы), нашедшие применение в технике разделения различных полимерных веществ. Высокомолекулярный полисахарид агар-агар, содержащийся в некоторых морских водорослях, широко используется в микробиологии для приготовления твердых питательных сред, а в кондитерской промышленности для изготовления желе, пастилы, мармелада. В пищевой и кондитерской промышленности нашли применение такие природные гликозиды, как ванилин, синигрин, пеларганидин. Как вкусовая добавка в пищевой промышленности используется сорбит — продукт восстановления D-глюкозы. В настоящее время получило широкое распространение биотехнологическое производство ксантана — бактериального полисахарида для нефтедобывающей, пищевой, медицинской промышленности, сельского и лесного хозяйства.

Большой интерес для практики представляет микробный полисахарид курдалан (от англ. curda — коагулировать, уплотнять), применяемый в хлебопечении, пищевой, медицинской промышленности. Известны биотехнологические процессы получения из крахмала циклодекстринов, применяемых в качестве носителей для включения в них многих летучих и ароматизирующих вкусовых ингредиентов, а также лекарственных веществ.

Предыдущая11121314151617181920212223242526Следующая

Дата добавления: 2015-07-14; просмотров: 4471; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

helpiks.org


Смотрите также




Логин
Пароль
Регистрация
Забыли пароль?
[ 2 июня 2012 ]   Кружок пауэрлифтинга и жима лежа
    В нашем клубе успешно начал работу "кружок" пауэрлифтинга и жима лёжа. Наши члены кружка успешно выступили и завоевали призовые места на прошедшем 26-27 мая чемпионате Приволжского Федерального Округа по пауэрлифтингу и жиму лёжа. Мы с радостью приглашаем всех желающих в наш коллектив. Начало работы кружка суббота в 14-30.

[ 5 октября 2012 ]   Как вести себя в тренажерном зале
    Посещение нового тренажерного зала – превосходный способ улучшить собственную мотивацию и режим занятий. Однако спортзал иногда пугает тех, кто никогда ранее в него не ходил. Причем касается это не одних лишь новичков. Даже бывалые члены спортивных клубов иногда пребывают в замешательстве от множества неизвестных им тренажеров и множества накачанных людей. Мы поможем вам и дадим несколько советов, которые помогут вам ощущать себя в тренажерном зале рискованнее.

[ 12 апреля 2012 ]   Советы новичкам. Собираемся в тренажерный зал.
    Вы взяли себя в руки и с завтрашнего дня начинаете ходить в спортзал? Отлично! Вам следует учесть некоторые нюансы.

  Содержание, карта сайта.