Главная Контакты Найти нас
Тренажерный зал
Аэробный зал
Наши инструкторы
Спортивное питание
Расписание
Инфракрасная сауна
Турбо Солярий
Вакансии
Цены

www.xumuk.ru

Фенилаланин

Фенилаланин (англ. Phenylalanine) — это одна из важнейших аминокислот для человека. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Она входит в состав белков каждого живого организма и выполняет ряд жизненно необходимых функций. Где находится фенилаланин и в чем именно заключается его польза – об этом, и не только, можно узнать из нашей статьи.

Фенилаланин: аминокислота

Фенилаланин относится к классу незаменимых аминокислот. Другими словами, он также как, лизин и триптофан, самостоятельно вырабатываться в организме человека не может и поступает в него исключительно вместе с продуктами питания.

Фенилаланин: источники

Единственным источником природного фенилаланина является белковая пища. Синтетический аналог этой аминокислоты присутствует в составе искусственного подсластителя аспартама (обозначается как пищевая добавка Е951), который часто используется при производстве безалкогольных напитков и жевательной резинки. При необходимости запасы фенилаланина можно пополнить при помощи специальных пищевых добавок.

Фенилаланин: в продуктах

Как правило, при отсутствии заболеваний и сбалансированном питании человеку достаточно фенилаланина, содержащегося в пище. Потребность в этой аминокислоте практически полностью удовлетворяется при регулярном потреблении таких продуктов, как:

  • куриное мясо,
  • яйца,
  • бобовые культуры,
  • орехи и семена (арахис, миндаль, кунжут, семена подсолнечника, конский каштан, черный орех),
  • рыба,
  • растительные масла (льняное масло, миндальное масло, кунжутное масло),
  • молоко и молочные продукты (сыр, творог, йогурт),
  • говядина,
  • продукты из сои,
  • морепродукты и водоросли (креветки, хлорелла и спирулина).

Небольшое количество фенилаланина содержат:

  • артишок,
  • курага,
  • инжир,
  • сушеные персики,
  • сельдерей,
  • семена Чиа,
  • зеленый горошек,
  • оливки.

Фенилаланин: формула

Молекулярная формула фенилаланина выглядит следующим образом: C9h21NO2.

Открытие ее связано с именами ученых Шульце и Барбьери, которые в 1879 году впервые выделили это соединение в химическом составе саженцев желтого люпина. Через три года немецкие химики Липп и Эрленмейер смогли синтезировать фенилаланин химическим путем.

Фенилаланин: состав

По составу вещество фенилаланин можно разделить на три группы:

  1. L-фенилаланин — естественная форма данной аминокислоты, содержащаяся в белках живых организмов и поступающая в организм с пищей;
  2. D-фенилаланин — искусственно созданный в лабораторных условиях зеркальный изомер L-фенилаланина;
  3. DL-фенилаланин — комбинированная форма аминокислоты, создается искусственно, продается в виде биологически активных добавок.

Фенилаланин: в организме

Роль фенилаланина в организме огромна. Поскольку данная аминокислота входит в состав всех белков человека, то ее вполне можно назвать строительным материалом для мышц. Кроме того, фенилаланин участвует в процессе синтеза коллагена и формировании соединительных тканей, в том числе связок и сухожилий.

Без фенилаланина была бы невозможна передача нервных импульсов в составе норэпинефрина и допамина. Именно от количества фенилаланина в организме во многом зависит настроение, память и способности к обучению. Недостаток этой аминокислоты тормозит физическое и интеллектуальное развитие, грозит возникновением проблем с памятью и концентрацией внимания, а также упадком сил и депрессией.

В то же время, избыток этой аминокислоты очень токсичен для мозга. К счастью для большинства людей подобная ситуация маловероятна, тем не менее около 0,01% населения планеты подвержены редкому наследственному заболеванию — фенилкетонурии. Это генетическое расстройство характеризуется недостатком особого фермента печени, отвечающего за преобразование фенилаланина в тирозин. В результате происходит нарушение процесса усвоения фенилаланина и его накопление в организме. Избыток этой аминокислоты и ее метаболитов отрицательно сказывается на состоянии нервной системы и может стать причиной повреждения головного мозга, развития умственной отсталости и судорог.

Выявление фенилкетонурии происходит еще в роддоме, где младенцам проводится специальный анализ. Вовремя выявленная патология хорошо поддается лечению, что позволяет избежать тяжелых осложнений. Лечение фенилкетонурии основано на соблюдении специальной безбелковой диеты и приеме лечебных пищевых добавок, в том числе витаминно-минеральных комплексов, карнитина и Омега-3.

Фенилаланин: в крови

Контроль уровня фенилаланина в крови является важной частью управления течением фенлкетонурии для того, чтобы больной ребенок рос и развивался нормально. Поддержка количественного содержания данной аминокислоты в рамках допустимых значений обеспечивает нормальную работу мозга и всего организма. Уровень фенилаланина, в зависимости от возраста, не должен превышать следующих показателей:

  • младший детский возраст — 120-240 мкмоль/л;
  • дети дошкольного возраста — 360 мкмоль/л;
  • школьники младших классов — 480 мкмоль/л;
  • старшеклассники — 600мкмоль/л.

Даже кратковременное превышение указанных значений может стать причиной повреждения головного мозга, которое проявляется изменением поведения и настроения. Для контроля показателей содержания фенилаланина проводится регулярный анализ крови. У детей младше года кровь проверяют каждый месяц, после года — каждые 3-4 месяца.

Фенилаланин: реакции

Количество превращений, в которые вступает фенилаланин в организме невелико. Помимо включения данной аминокислоты в структуру белков, единственной реакцией с участием фенилаланина является его окисление в тирозин. В свою очередь тирозин, напротив, участвует во многих метаболических процессах. В результате этих превращений он либо распадается, либо образует промежуточные метаболиты, из которых в последствии возникают такие важные соединения как:

  1. Гормоны надпочечников — адреналин и норадреналин;
  2. Гормоны щитовидной железы — тироксин и трийодтиронин, поддерживающие многие физиологические и психологические процессы организма;
  3. Меланин — пигмент, отвечающий за окраску волос и радужки глаз.

Фенилаланин: обмен

Как уже говорилось, нарушение обмена фенилаланина, а точнее превращения его в тирозин, ведет к образованию токсичных для мозга веществ — фенилуксусной, фенилмолочной и фенилпировиноградной кислот. Такая ситуация возникает по причине недостатка фенилаланингидроксилазы, катализирующей этот сложный метаболический процесс. Однако неправильный обмен фенилаланина может грозить не только фенилкетонурией, но и рядом других патологий, а именно:

  1. Альбинизма — нарушения синтеза меланина;
  2. Алкаптонурии — нарушения синтеза фермента гомогентизиновой кислоты, проявляющегося пигментацией органов и тканей и развитием атеросклероза;
  3. Кретинизма — нарушения синтеза йодиназы, в результате чего страдает умственное и физическое развитие человека.

Фенилаланин: синтез

В организме животных и человека синтез фенилаланина невозможен, зато в природе эта аминокислота с успехом вырабатывается микроорганизмами, растениями и грибами. Биосинтез этой аминокислоты идет по шикиматному пути, который является единственным метаболитическим путем образования целого ряда важнейших для человека природных веществ. Промежуточными соединениями этого процесса являются шикимат, префенат и хоризмат.

Что касается лабораторных способов синтеза фенилаланина, то их может быть несколько:

  1. микробиологический — позволяет получать эту аминокислоту в промышленных масштабах;
  2. химический — синтез по методу Эрленмейера из бензальдегида или синтез по методу Штрекера из фенилацетальдегида.

Фенилаланин: свойства

Полезные свойства фенилаланина не ограничиваются его участием в выработке важнейших гормонов — тироксина, адреналина и норадреналина. Эта аминокислота выполняет ряд других немаловажных функций, в частности:

  1. Является важной составляющей всех белков человеческого организма, в том числе белков мышц, связок, сухожилий и других органов. Без данной аминокислоты набор мышечной массы невозможен, поэтому она так часто входит в состав спортивных добавок и жиросжигателей;
  2. Позволяет справиться с нервным перенапряжением, раздражительностью, чувством усталости и тревоги;
  3. Являясь предшественником меланина, фенилаланин регулирует природный цвет кожи, поэтому весьма полезен для восстановления депигментированных участков кожи при витилиго;
  4. Способствует снижению симптоматических проявлений болезни Паркинсона, таких как ригидность конечностей, депрессия, нарушение речи;
  5. Снижает тягу к спиртному и наркотикам опиумного ряда;
  6. Данная аминокислота улучшает секреторную функцию печени и поджелудочной железы;
  7. Способствует нормализации процессов выведения остаточных продуктов метаболизма почками и печенью;
  8. Активирует биохимические процессы головного мозга в условиях повышенной нагрузки.

Фенилаланин: применение

Поскольку фенилаланин играет колоссальную роль в организме, он нашел применение в лечении многих заболеваний и состояний человека. К медицинским показаниям его использования относятся:

  1. витилиго;
  2. болезнь Паркинсона,
  3. депрессия;
  4. хронические и острые боли при остеоартрите, ревматоидном артрите, остеохондрозе;
  5. алкогольная и наркотическая зависимость;
  6. заболевания щитовидной железы;
  7. лишний вес;
  8. мигрень;
  9. гиперактивность и расстройства внимания;
  10. синдром хронической усталости;
  11. предменструальный синдром.

Помимо медицинского использования фенилаланин, наряду с BCAA и гейнерами, является важной частью спортивного питания для наращивания мышечной массы.

В пищевой промышленности фенилаланин нашел применение в производстве синтетического сахарозаменителя аспартама.

Кроме того, эта аминокислота используется в животноводстве в качестве кормовой добавки.

Фенилаланин: при депрессии

Применение фенилаланина при депрессии вполне оправдано. Более того, клинические исследования показали, что прием 500-600 мг этой аминокислоты в комплексе с витамином B6, действует намного эффективнее многих антидепрессантов. Свыше 75% людей, страдающих от депрессии, сопровождающейся вялостью и апатией, отмечают незамедлительное улучшение своего состояния. Антидепрессивный механизм действия фенилаланина основывается на том факте, что организм использует эту аминокислоту для синтеза веществ, напрямую влияющих на эмоциональное состояние человека. Речь, прежде всего, идет о таких соединениях как:

  • эндорфины (гормоны счастья) — повышают настроение;
  • фенилэтиламин — мягко успокаивает;

Фенилаланин: препараты

Существует огромное количество препаратов с фенилаланином различного спектра действия. Рассмотрим некоторые их них:

  1. «L-фенилаланин» от компании Now Foods. Выпускается в форме капсул по 500 мг. Эта биологически активная добавка создана для поддержки нервной системы человека. Содержит L- форму фенилаланина, которая способствует улучшению настроения и умственных способностей, а также снижению порога болевой чувствительности и облегчению депрессивных состояний. Эффективность и безопасность данного препарата подтверждены мировыми стандартами качества GMP.

Рекомендации по применению: принимать по 1 капсуле 1-3 раза в день, желательно между приемами пищи.

  1. «D-фенилаланин» от Doctor’s Best. Эта пищевая добавка продается в упаковках по 60 растительных капсул в каждой. В роли активного вещества в данном препарате выступает D-фенилаланин. Данная аминокислота ингибирует ферменты, сокращающие количество эндорфинов в организме. В свою очередь, достаточный уровень эндорфинов обеспечивает хорошее настроение и бодрость, способствует облегчению боли.

Рекомендации по применению: принимать по 1-2 капсулы в день между приемами пищи.

  1. Аминокислотная добавка «DL-Фенилаланин (DLPA)» от производителя Source Naturals. Выпускается в форме таблеток по 60 штук в каждой упаковке. В отличие от предыдущих пищевых добавок, содержит смешанную форму фенилаланина. Такая комбинация позволяет использовать данный препарат и для борьбы с тревожностью, и для получения энергии:
  • L-фенилаланин помогает поддерживать бодрость;
  • D-фенилаланин препятствует расщеплению эндорфинов и энкефалинов, отвечающих за чувство удовлетворения.

Кроме того, сочетание L и D фенилаланина помогает справиться с незначительной болью.

Рекомендации по применению: принимать по 1-3 таблетки в день между приемами пищи.

Фенилаланин: в аптеке

Фенилаланин легко можно приобрести в любой аптеке, однако наилучшим вариантом будет покупка данной пищевой добавки в проверенном интернет-магазине. Учитывая, что интернет-аптеки работают с производителями мирового уровня напрямую, цены на препараты у них значительно ниже, чем в обычных аптечных пунктах. К тому же огромный ассортимент (в том числе и производителей фенилаланина) и качество продукции позволяет удовлетворить запросы даже самых взыскательных покупателей. Помимо весьма распространенных БАДов, здесь можно приобрести такие экзотические пищевые добавки как масло Ним или йохимбе.

Фенилаланин: таблетки

Фенилаланин часто выпускается в форме таблеток. В зависимости от производителя, содержание активного вещества в них может колебаться от 250 до 500 мг. Так же существуют комбинированные таблетки, в которые помимо самого фенилаланина входят другие полезные добавки, например, экстракт куркумы. Исходя из концентрации активных веществ в том или ином препарате, таблетки с фенилаланином принимают по 1-2 штуки 2 раза в день.

Фенилаланин: инструкция

Перед использованием фенилаланина необходимо тщательно ознакомиться с инструкцией, которой снабжается каждый препарат. Помимо дозировок и правил употребления фенилаланина, необходимо обязательно изучить пункт с описанием противопоказаний к его приему.

Фенилаланин: как принимать

Чтобы прием фенилаланина принес только пользу, нужно знать, как принимать его правильно. При расчете дозировки важно иметь в виду, что потребность в данной аминокислоте с возрастом уменьшается. Исходя из расчета на 1 кг веса человека, суточная норма фенилаланина должна составлять:

  • дети до 2 месяцев — 60 мг/кг;
  • дети до 6 месяцев — 55 мг/кг;
  • дети до 1 года — 45-35 мг/кг;
  • дети до 1,5 лет — 40-30 мг/кг;
  • дети до 3 лет — 30-25 мг/кг;
  • дети до 6 лет – 20 мг/кг;
  • дети старше 6 лет и взрослые — 12 мг/кг.

Если говорить в общем, то безопасной дозой фенилаланина принято считать количество от 100 до 500 мг в день.

Большинство специалистов сходятся во мнении, что лучше всего употреблять данную аминокислоту натощак, а для лучшего усвоения сочета ее с витаминно-минеральными комплексами. Особую важность в процессе усвоения фенилаланина играют витамин C, витамин B3 и витамин B6, железо и медь.

Фенилаланин: противопоказания

Фенилаланин в целом считается довольно безопасным, однако все же имеет ряд противопоказаний. К таковым относятся:

  • непереносимость компонентов препарата;
  • фенилкетонурия;
  • беременность и период лактации.

Учитывая, что фенилаланин сам обладает антидепрессивными свойствами, не стоит употреблять его одновременно с ингибиторами МАО (моноаминоксидазы). Кроме того, не рекомендуется принимать фенилаланин людям с повышенным давлением, т.к. препарат может усугубить течение гипертонии.

Фенилаланин: отзывы

Отзывы о фенилаланине в большинстве своем положительные. Люди, употребляющие препараты с этой аминокислотой, дают высокую оценку его эффективности при лечении головных болей и депрессии. Причем, многие пациенты отмечают тот факт, что улучшение состояния наступает практически мгновенно. Некоторые говорят о том, что прием фенилаланина способствует похудению.

Фенилаланин: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей фенилаланина:

Купить капсулы и таблетки Фенилаланина!

1. Купить фенилаланин по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики iHerb. 2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb! 3. При заказе в интернет-магазине, используя приветственный промокод Айхерб, вам станет доступна !скидка 10% для новых и акции до 30% для действующих покупателей! Рекомендуем обязательно воспользоваться, т.к. при втором заказе такой скидки уже может не быть и даже топовые кэшбэк-сервисы не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! Еще мы для Вас приготовили промокод Связной на технику, купон JD на товары промокод Kupivip, промокод Мосцветторг и промокоды ОБИ для ремонта! Тут скидки и акции на многие тысячи товаров! 4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Как вам помогает фенилаланин? Ваш отзыв очень важен для новичков!

herbhelp.ru

Фенилаланин формула структурная


Фенилаланин | Химия онлайн

«Великий предок» важных веществ

Фенилаланин – незаменимая ароматическая α–аминокислота.

Фенилаланин – это одна из основных 20 аминокислот, которая принимает участвие в биохимических процессах формирования протеинов и кодируется определенным геном ДНК.

Фенилаланин – 2-амино-З-фенилпропановая или α-амино-β-фенилпропионовая кислота.

Фенилаланин (Фен, Phe, F) относится к незаменимым аминокислотам, поскольку ткани животных не обладают способностью синтезировать его бензольное кольцо. Химическая формула C9h21NO2 (С6Н5СН2СН(Nh3) COOH).

Фенилаланин впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Фенилаланин широко распространен в природе, встречается во всех организмах в составе молекул белков, в частности инсулина, яичного белка, гемоглобина, фибрине.

Суточная потребность в фенилаланине составляет 2-4 грамма.

Физические свойства

Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении (2830C). Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле.

Метаболизм фенилаланина в организме человека

В организме фенилаланин используется только в синтезе белков. Весь неиспользованный запас аминокислоты превращается в тирозин. Превращение фенилаланина в тирозин прежде всего необходимо для

удаления избытка фенилаланина, так как высокие концентрации его токсичны для клеток.

Образование тирозина не имеет большого значения, так как недостатка его в клетках практически не бывает. Тирозин полностью заменим при достаточном поступлении фенилаланина с пищей.

Фенилаланин непрерывно образуется в организме при распаде белков пищи и тканевых белков. Потребность в фенилаланине возрастает при отсутствии в пище аминокислоты тирозина.

Биологичекая роль фенилаланина для человека очень важна.

Фенилаланин является исходным сырьем синтеза другой аминокислоты – тирозина, который, в свою очередь, является предшественником адреналина, норадреналина и дофамина, а также пигмента кожи меланина.

Фенилаланин образуется в организме при распаде синтетического сахарозаменителя – аспартама, активно используемого в пищевой промышленности.

Фенилаланин обеспечивает мозг необходимым количеством вещества для биохимических процессов, которые запускаются в случае возрастания нагрузки. Происходит автоматическая стимуляция умственной деятельности, повышается обучаемость человека.

Фенилаланин связан с функцией щитовидной железы и надпочечников, участвует в образовании тироксина – основного гормона щитовидной железы. Этот гормон регулирует скорость обмена веществ, например, ускоряет «сжигание» питательных веществ, имеющихся в избытке. Фенилаланин нормализует работу щитовидной железы.

Фенилаланин играет значительную роль в синтезе таких белков, как инсулин, папаин и меланин, а также способствует выведению почками и печенью продуктов метаболизма.

Он способствует улучшению секреторной функции поджелудочной железы и печени.

Фенилаланин участвует в синтезе веществ, действие которых аналогично адреналину.

Фенилаланин входит в состав белков, выполняет функцию строительного блока белков и является важным «кирпичиком» в «строительстве» организма.

Фенилаланин входит в состав белков организма, которые составляют мышцы, сухожилия, связки и другие органы. Кроме того, он входит в состав жиросжигателей.

Это важно для тех, кто желает набрать мышечную массу. В первую очередь это касается бодибилдеров. При недостатке фенилаланина невозможно добиться хороших результатов в бодибилдинге.

Поэтому многие пищевые добавки в спортивном питании, созданные для увеличения интенсивности и максимального подъема энергии, содержат фенилаланин.

В организме фенилаланин может превращаться в другую аминокислоту – тирозин, из которого синтезируются два основных нейромедиатора: дофамин и норадреналин, которые непосредственно участвуют в передаче нервного импульса.

Поэтому эта аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, усиливает половое влечение.

Фенилаланин стимулирует выработку меланина, поэтому принимает участие в регуляции цвета кожных покровов.

Нарушение нормального пути превращения фенилаланина приводит к  развитию болезни фенилкетонурия.

Природные источники

Натуральными источниками фенилаланина являются мясо (свинина, баранина и говядина), куриное мясо и яйца, икра, рыба и морепродукты, орехи, миндаль, арахис, семена подсолнечника соя и другие бобовые, твердые сыры, брынза, творог, молоко и молочные продукты, в которых он содержится в больших количествах.

Усвоение фенилаланина повышают витамин C, B6, железо, медь и ниацин (никотиновая кислота, витамин В3, витамин РР).

Заболевания, связанные с нарушением метаболизма фенилаланина

Депрессия

Фенилаланин – важнейший «стройматериал» для нейромедиаторов, способствующих бодрости, хорошему настроению, позитивному мировосприятию и даже избавлению от боли, депрессии, апатии, вялости.

Фенилаланин является основой синтеза эндорфинов, которых называют «гормонами счастья».

Эти гормоны и нейромедиаторы вызывают положительную активацию психики, ясность и остроту мышления, приподнятое настроение, оптимистический взгляд на мир и собственную личность. Человек испытывает ощущение радости, благополучия и умиротворенности.

Более того, эндорфины облегчают хронические и острые боли, способствуют более скорому выздоровлению при различных заболеваниях.

Фенилаланин – единственное вещество, из которого может быть синтезирован фенилэтиламин, содержащийся в шоколаде и обладающий легким стимулирующим действием и одновременно оказывающим успокаивающее воздействие на психику.

Ежедневный прием фенилаланина в сочетании с витамином В6 приводил к быстрому улучшению состояния.

Хронические боли

Фенилаланина, обладает обезболивающим действием при артритах, болях в спине и болезненных менструациях.

Фенилаланин уменьшает воспаление и способен усиливать действие обезболивающих препаратов.

Витилиго

Фенилаланин способен содействовать восстановлению пигментации кожи и уменьшать обесцвеченные пятна при витилиго. При этом заболевании фенилаланин почти так же эффективен, как и тирозин.

Хорошо зарекомендовали себя кремы с фенилаланином, но для достижения лучшего результата необходимо использовать фенилалалин в сочетании с медью, необходимой организму для выработки меланина – естественного пигмента кожи.

Неврологические заболевания

Фенилаланин существенно уменьшает проявление ряда симптомов болезни Паркинсона (в частности, депрессии, расстройства речи, трудностей при ходьбе и ригидности конечностей).

Отвыкание от кофеина

Фенилаланин является хорошей заменой кофеину и помогает окончательно проснуться и стать бодрее.

Фенилкетонурия

Это распространенное наследственное заболевание, связанное с нарушением белкового обмена в организме человека.

Одно из наиболее тяжелых последствий фенилкетонурии это поражение головного мозга и сопутствующие ему нарушения психического и физического развития детей. При заболевании нарушаются обменные процессы, особенно важные для развивающегося мозга ребенка.

Общими нарушениями при наследственных дефектах обмена аминокислот являются выделение аминокислот с мочей и ацидоз тканей.

Дети, больные фенилкетонурией, нередко рождаются от здоровых родителей, которые являются носителями измененного (мутантного) гена.

При раннем выявлении болезни и правильном соблюдении диеты ребенок с фенилкетонурией может вырасти совершенно здоровым.

Фенилаланин вреден при фенилкетонурии.

Области применения

В отличие от искусственных стимуляторов (кофе, алкоголя), которые истощают запас энергии и, в последствии, приводят человека в состояние опустошенности и раздражения, эта аминокислота позволяет успешно справляться с раздражением и чувством тревоги.

Фенилаланин помогает человеку снять напряжение без применения алкоголя, тем самым делая человека менее зависимым от приема алкоголя и препаратов опия.

Фенилаланин способствует регуляции природного цвета кожи путем образования пигмента меланина. Он является необходимым при витилиго, когда происходит частичная потеря пигментации кожи. Фенилаланин помогает восстановить цвет кожи на месте бледных пятен.

Фенилаланин полезен при болезни Паркинсона (снижает тяжесть симптомов — депрессия, расстройства речи, ригидность конечностей).

Препараты, содержащие фенилаланин

L-Фенилаланин

Применяется при заболеваниях щитовидной железы, синдроме хронической усталости, депрессии, расстройстве внимания и/или гиперактивности, алкоголизме, ожирении, артрите, предменструальном синдроме, мигрени, хронических и острых болях (в том числе при онкологических заболеваниях), зависимости (от кофеина, алкоголя, наркотические), витилиго, болезни Паркинсона.

Он улучшает интеллектуальные способности, подавляет аппетит, восстанавливает пигментацию кожи.

Необходимыми для метаболизма фенилаланина веществами, стимулирующими его действие, являются витамин B6, витамин С, медь, железо и ниацин.

DL-фенилаланин

Действует как естественное болеутоляющее средство при некоторых повреждениях шейного отдела позвоночника (как от сотрясения при аварии), остеоартрите, ревматоидном артрите, болях в пояснице, мигрени, судорогах мышц рук и ног, болях после операции, невралгии.

Аминокислоты

Классификация аминокислот

himija-online.ru

Фенилаланин: это вредно или нет?

Фенилаланин – ароматическая протеиногенная незаменимая аминокислота. Что значат эти страшные слова?

Аминокислота – это органическое соединение, имеющее в своем составе амино-группу Nh4—  и карбоксильную группу COOH. Карбоксильная группа придает соединению кислые свойства, поэтому все химические соединения, имеющие в своем составе эту группу, относят к классу кислот.

Ароматическая – это особый термин в органической химии, который говорит о том, что в составе данного соединения есть ароматическое кольцо. Многие соединения с таким кольцом имеют запах, поэтому исторически сложилось, что их называют ароматическими. Фенилаланин такое соединение, которые ароматическое, но запаха не имеет.

Протеиногенная – это значит, что данная аминокислота входит в состав белков, т.е. выступает кирпичиком для построения  наших органов и тканей.

Все аминокислоты, кроме глицина, имеют оптические изомеры, т.е. амино- и карбоксильная группа могут по-разному располагаться по отношению к дополнительному радикалу. В зависимости от расположения, их делят на L- и D- изомеры или левые и правые изомеры.

Надо запомнить, что в состав белков входят только L-изомеры аминокислот. L-фенилаланин – это природная аминокислота, которую мы получаем из пищи,  и которая идет на построение нашего дома-организма. D-фенилаланин синтезирован фармакологической промышленностью и используется в качестве лекарственного средства при некоторых состояниях и заболеваниях. Фармакологические препараты могут включать как чистый D-фенилаланин, так и смесь изомеров L- и D- фенилаланин. Каждый из этих препаратов имеет свои эффекты в организме и свои показания к применению.

 Структурная формула

Структурная формула фенилаланина включает аминокислотный остаток, к которому присоединено ароматическое бензойное кольцо. Ароматическое кольцо придает аминокислоте гидрофобные свойства, т.е. оно отталкивает воду, в результате чего при формировании структуры  глобулярных белков, фенилаланин заворачивается внутрь. От триптофана его отличает отсутствие дополнительного пятичленного иминного кольца, т.е. структура фенилаланина проще, чем триптофана. Триптофан занимает как бы промежуточное положение между гистидином – имидазольной аминокислотой и фенилаланином – ароматической аминокислотой.

Фенилаланин является незаменимой аминокислотой, т.е. он не образуется в организме человека и должен поступать с пищей. Хорошая новость: 90% фенилаланина в организме идет на синтез другой аминокислоты – тирозина, это значит, что если мы потребляем много тирозина, то потребность в фенилаланине снижается. С другой стороны, если рацион беден тирозином, потребность в фенилаланине повышается.

Потребность

Суточная потребность

  • взрослых : 1,1 – 2,2 г\сутки,  до 4 г. в сутки
  • грудных детей – 90 мг\кг массы тела (в присутствии тирозина),
  • школьный возраст -  27 мг\кг (в присутствии тирозина),
  • молодые люди  — 31 мг\кг

Для усвоения фенилаланина необходимы микроэлементы: железо (Fe) и медь (Cu), а также витамин C (аскорбиновая кислота), которые выступают кофакторами ферментов-диоксигеназ. Без этих веществ ферменты не могут работать, соответственно превращение фенилаланина в тирозин замедляется, т.е. аминокислота не усваивается и не выполняет своего биологического предназначения.

Функции фенилаланина

Структурная функция

Входит в состав всех белков и ферментов, где содержится от 3 до 8% этой аминокислоты.  Она участвует в формировании вторичной структуры (ά-спирали) белка.

Участвует в продукции белка коллагена, который формирует все соединительные ткани организма. Коллаген – это не только пышные волосы и длинные ногти, но и эластичные сосуды, крепкие кости, гибкие связки, подвижные суставы.

Фенольная (ароматическая) боковая цепь остатка фенилаланина в ферментах участвует в гидрофобных взаимодействиях, обеспечивая формирование фермент-субстратного комплекса, т.е. молекула фенилаланина входит в активный центр ферментов и за счет своего свойства отталкивать воду, притягивает к себе молекулу субстрата, который соединяется с ферментом и далее подвергается трансформации. Таким образом, фенилаланин поставляет необходимые кирпичики на биохимический конвейер и удерживает их на конвейере для дальнейших превращений.

Особенно важно участие фенилаланина в процессе транспортировки кислорода кровью: его ароматическое кольцо обеспечивает контакты с плоской структурой гема за счет гидрофобного взаимодействия. Замена фенилаланина в положение 42 в молекуле гемоглобина на остаток другой аминокислоты ведет к нарушению функции гемоглобина и гемолитической анемии.

2. Синтез аминокислоты тирозина

В печени 90% всего поступившего в организм фенилаланина подвергается превращению в тирозин. Фермент фенилаланингидроксилаза в присутствии железа быстренько перегоняет фенилаланин в тирозин.

Эта реакция очень важна, т.к. свободный фенилаланин токсичен, а тирозин выступает, как субстрат для образования множества важных и нужных веществ.

  • Гормонов щитовидной железы: тироксина и трийодтиронина
  • Гормонов стресса – катехоламинов: адреналина и норадреналина
  • Веществ, передающих нервные сигналы — нейтотрансмиттеров: ДОФА, допамина
  • Гормона инсулина, понижающего сахар в крови и загоняющего глюкозу в клетки
  • Пигмента меланина – вещества, отвечающего за окраску кожи, волос, глаз, защищающего внутреннюю среду организма от повреждения ультрафиолетом.

Фенилаланин — аминокислота, которая очень легко преодолевает гемато-энцефалический барьер, она проникает в головной мозг из плазмы крови быстрее любой другой аминокислоты и имеет максимальный индекс поглощения мозгом — 55%. Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин и триптофан) конкурируют с аминокислотами с разветвленной цепью (валин, лейцин и изолейцин) за транспортные системы, переносящие их в головной мозг. При нарушении функции печени, например при циррозе или гепатите, печеночные клетки не могут образовывать достаточное количество ферментов, трансформирующих ароматические аминокислоты, и они начинают накапливаться в крови. Ни к чему хорошему это не приводит. Ароматические аминокислоты, в первую очередь фенинлаланин быстро поглощаются мозгом, где он тормозит активность тирозин-3-монооксигеназы, что затрудняет превращение тирозина в нейротрансмитерры (ДОФА и далее в допамин, адреналин и норадреналин). В результате в головном мозгу накапливаются т.н. ложные трансмиттеры, структурно сходные с нормальными, но значительно менее активные. Это приводит к целому комплексу нервно-психических нарушений, т.е. головной мозг травится избытком фенилаланина.

Фенилкетонурия

Фенилкетонурия — это наследственное заболевание, связанное с нарушением обмена фенилаланина. Передается аутосомнорецессивным путем, т.е. дефектный ген находится не в половых хромосомах, а в соматических, и для проявления болезни необходимо, чтобы у больного оба гена были дефектны, вероятность чего увеличивается при близкородственных браках. Генетически различают около 400 мутаций соответствующего гена. Распространенность в мире 1 случай на 6-10 тысяч новорожденных, в Европе -  1 случай на 4 тысячи новорожденных.

В основе заболевания лежит недостаточность синтеза фермента, перегоняющего фенилаланин в тирозин, в результате чего в крови накапливается свободный фенилаланин и продукты его аномальных превращений. Эти вещества отравляют мозг, возникает тяжелое прогрессирующее слабоумие, часто сопровождающее судорогами.

Высокий уровень фенилаланина в сыворотке крови угнетает транспорт других аминокислот через гемато-энцефалический барьер и захват их клетками головного мозга. Скорости транспорта других аминокислот могут быть вдвое ниже нормы, т.е клеткам головного мозга не хватает строительного материала для нормальной работы, что объясняет клиническую картину заболевания.

Диагноз ставят на основании определения фенилаланина в сыворотке крови, причем чем раньше, тем лучше для ребенка и его родителей. Лечения данного заболевания не существует, ибо на современном уровне развития медицины заменить поврежденный ген на здоровый не представляется возможным. Однако если ребенка кормить специальными смесями, не содержащими фенилаланин, то можно избежать страшных последствий в виде слабоумия и т.д.

Ранними симптомами заболевания являются:

  • Повышенная возбудимость: ребенок постоянно кричит, его невозможно успокоить
  • Двигательная гиперактивность
  • Запах плесени от мочи и пота, «мышиный» запах от тела
  • У 25% детей наблюдаются судороги
  • Более светлый фенотип по сравнению со здоровыми братьями\сестрами: белокурые волосы, светлая кожа, светлая радужка глаз.
  • С 3-4 месяцев развивается апатия, сигнализируя об органическом повреждении клеток головного мозга, что впоследствии проявится слабоумием.

Обратного развития заболевания не происходит, т.е. те симптомы, которые уже развились, останутся, поэтому важно как можно раньше определить наличие заболевания и начать вскармливать новорожденного специальными смесями. Грудное молоко для таких детей опасно.

Рацион больного ребенка строят по принципу резкого ограничения фенилаланина, поступающего с пищей. С этой целью исключают белковые продукты. Молоко, овощи, фрукты вводятся в диету на основании подсчета содержания в них фенилаланина. Разработаны и используются специальные безбелковые продукты на основе пшеничного и кукурузного крахмала, безбелковые овощные и ягодные пищевые добавки. Диетическое лечение проводят под строгим контролем содержания фенилаланина в сыворотке крови в пределах 3-6 мг%. Отмену диетического лечения рекомендуют не ранее 10-летнего возраста. Концентрация фенилаланиана после отмены диетического лечения не должна превышать 16 мг%.

При рациональной диетотерапии сохранение патологических метаболитов фенилаланина и тирозина в крови и моче свидетельствует о резистентности к диетическому лечению и неблагоприятном прогнозе психического развития больного. В этом случае проводят дифференциальную  диагностику вариантных форм фенилкетонурии.

В случае ранней постановки диагноза и правильной диеты, исключающей фенилаланин, ребенок вырастает без серьезных отклонений в развитии. С возрастом больной переходит на менее строгую диету, ибо скорость обменных процессов в клетках головного мозга снижается, и токсическое действие фенилаланина также снижается, однако эти люди всю жизнь вынуждены придерживаться ограничений в питании, в т.ч. воздерживаться от употребления сладких газированных напитков, которые содержат аспартам в качестве подсластителя.

На всех бутылках сладких газированных напитков, содержащих аспартам, написано предупреждение: «не употреблять больным фенилкетонурией». Аспартам в организме распадается на аспарагиновую кислоту и фенилаланин, именно поэтому больным данным заболеванием нельзя употреблять эти продукты. Люди с фенилкетонурией знают о своем заболевании, ибо диагноз ставится в младенчестве.

Вывод

Сам по себе фенилаланин, содержащийся в пищевых продуктах, необходим для нормальной жизнедеятельности организма, ибо является веществом, из которого организм строит свои белки, а  также множество важных и нужных соединений. Однако фармакологические препараты, содержащие фенилаланин, применяются по строгим показаниям и назначаются квалифицированным специалистом – врачом. При наследственном заболевании – фенилкетонурии, организм не способен перерабатывать фенилаланин из-за отсутствия фермента гидроксилазы, и для данных людей фенилаланин является токсичным соединением.

Продолжение здесь: Биологическая роль фенилаланина

zaryad-zhizni.ru

Формула Фенилаланина структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C9h21NO2

Химический состав Фенилаланина

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 9 65.4%
H Водород 1,008 11 6,7%
N Азот 14,007 1 8.5%
O Кислород 15,999 2 19,4%

Молекулярная масса: 165,191

Фенилаланин ((α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата (dl). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой. l-Фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Свойства

Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении. В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле. С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию.

Биосинтез

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот). Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозинатирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин. Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин. При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Аналоги

Известно, что некоторые соединения, структурно близкие (аналоги) протеиногенным аминокислотам, способны конкурировать с этими протеиногенными аминокислотами, и включаться вместо них в состав белков в процессе их биосинтеза. Такие аналоги, являясь антиметаболитами, в той или иной мере токсичны для клеток. Для фенилаланина хорошо известны следующие аналоги.

  • l-2,5-Дигидрофенилаланин ((S)-2-амино-3-(циклогекса-1,4-диенил)-пропановая кислота, pheh3, h3Phe, DHPA) — производится различными Actinobacteria (например, Streptomyces arenae) и Gammaproteobacteria (например, Photorhabdus luminescens) как токсин, способствующий выживанию в межвидовой конкурентной борьбе, то есть играет роль антибиотика. l-2,5-Дигидрофенилаланин, как и фенилаланин, в природе синтезируется из префената, то есть шикиматным путём. В экспериментах с ауксотрофным по фенилаланину штаммом Escherichia coli ATCC 9723f удавалось добиться замещения в белках 65 % фенилаланина на 2,5-дигидрофенилаланин, без потери жизнеспособности, хотя скорость роста существенно снижалась пропорционально проценту замещения остатков фенилаланина. В клеточных белках саркомы 180 возможно замещение 33 % остатков фенилаланина, что также не летально для клеток. Показано, что l-2,5-дигидрофенилаланин способен индуцировать катепсин-зависимый апоптоз промиелоцитарных лейкозных клеток человека (HL-60).
  • Фторфенилаланины — синтетические аналоги, в которых определённые атомы водорода (обычно один из атомов водорода фенильной группы) замещён атомом фтора. Атом фтора стерически близок атому водорода (имеет чуть больший радиус Ван-дер-Ваальса (1,35 Å против 1,20 Å), хотя в других отношениях эти атомы различаются значительно — отличаясь высокой электроотрицательностью (4,0 против 2,1), фтор придаёт молекуле бо́льшую полярность, гидрофильность и создаёт так называемый фторофильный эффект), поэтому для определённых ауксотрофных по фенилаланину микроорганизмов возможна даже полная замена практически всего фенилаланина на его фторзамещённые аналоги, причём ущерб от такой замены может быть совместим с основными жизненными функциями клетки (рост, деление сильно угнетаются, замедляются, однако полностью не прекращаются). Фторфенилаланины являются одними из самых широко используемых аналогов природных соединений в биохимических и физиологических исследованиях. Из фторфенилаланинов наиболее хорошо известен и наиболее популярен в исследованиях пара-фторфенилаланин (4-фторфенилаланин, 4fF, pFF, PFPA). Включение в белки п-фторфенилаланина вместо фенилаланина может положительно либо отрицательно сказываться на таких их свойствах, как активность, стабильность и термостойкость. Как правило, п-фторфенилаланин оказывает сильное ингибирующее влияние на темпы роста «отравленных» им микроорганизмов (в его присутствии лаг-фаза длится дольше, а экспоненциальный рост сменяется линейным), а не его степень (урожайность клеточных культур при добавлении аналога может даже возрастать). Часто процессы деления подавляются сильнее, чем рост — в этом случае размер клеток с каждым делением возрастает вплоть до возникновения гигантских клеток (в случае дрожжей) или аномально удлинённых палочек (в случае бактерий). Включаясь в структуру флагеллинов, п-фторфенилаланин нарушает структуру и функционирование бактериальных (Salmonella typhimurium) жгутиков (формируются функционально неполноценные «завитые» правозакрученные жгутики вместо нормальных левозакрученных). В результате мутаций бактерии могут быстро развивать устойчивость к фторфенилаланинам, поэтому фторфенилаланины не могут быть эффективными противобактериальными средствами.
  • Пиридилаланины — 2-азафенилаланин (2aF), 3-азафенилаланин (3aF), 4-азафенилаланин (4aF) — синтетические аналоги, структурное отличие от фенилаланина заключается в «замене» одной из CH-групп бензольного остатка на атом азота (пиридиновое ядро вместо бензольного).
  • Прочие аналоги фенилаланина: β-фенилсерин, β-2-тиенилаланин, β-3-тиенилаланин, β-2-фурилаланин, β-3-фурилаланин, β-(1-циклопентен)-аланин.
  • Кроме вышеупомянутых аналогов известны и другие (например, α-азафенилаланин, конформационно-фиксированные аналоги, такие как 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-карбоновая кислота), которые фигурируют в различных исследованиях, в том числе и по поиску новых лекарств (биологически активные псевдопептиды и другие).

Производство и применение

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Возможен также химический синтез (синтез Эрленмейера из бензальдегида, синтез Штрекера из фенилацетальдегида) с последующим разделением рацемической смеси при помощи ферментов. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания, как пищевая добавка. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

formula-info.ru

L-Фенилаланин

Состав

В капсулах содержится действующее вещество – Фенилаланин.

Дополнительные компоненты – триглицериды, диоксид кремния, растительная стеариновая кислота, желатин, целлюлоза, очищенная вода.

Форма выпуска

Выпускается в капсулах, упакованных во флакон по 60 шт.

Фармакологическое действие

Фенилаланин представляет собой синтетический заменитель важнейшей натуральной аминокислоты, обладающей комбинированным действием.

Фармакодинамика и фармакокинетика

L-Фенилаланин – что это?

Данное вещество является искусственным заменителем натуральной аминокислоты, которую вырабатывает человеческий организм. Структурная формула Фенилаланина – C3H5Ch3CH.

Приём препарата помогает восстановить нормальную пигментацию кожных покровов, ясность мышления, ускорить наступление ощущения бодрости. При синтезе адреналина отмечено стимулирование холецистокинина в качестве активатора аппетита. Препарат назначают для лечения различных нарушений: болезни Паркинсона, депрессивного состояния, мигрени, хронических болевых синдромов, ожирения и прочего.

Эта аминокислота незаменима для строительства белкового блока в человеческом организме. При этом вещество участвует в синтезе инсулина, папаина и меланина. Кроме того, компонент помогает выводить из организмов продукты метаболизма, улучшая секреторные функции поджелудочной железы и печени, нормализуя работу щитовидной железы и надпочечников.

Кроме того, ускоряя обмен Фенилаланина и Тирозина образуются базовые нейромедиаторы: норадреналин и дофамин. В результате снижаются болевые ощущения, улучшается настроение, память, способность к обучению, усиливается либидо. Также формируется фенилэтиламин, который отвечает за чувство влюбленности.

L-фенилаланин участвует в выработке тироксина, который является базовым гормоном щитовидной железы. Этот гормон регулирует метаболизм, помогая избавиться от ожирения.

Показания к применению

Применение Фенилаланина рекомендуется при:

  • депрессивных состояниях;
  • синдроме хронической усталости;
  • гиперактивности или расстройствах внимания;
  • ожирении;
  • артритах;
  • алкоголизме;
  • предменструальном синдроме;
  • наркотической, кофеиновой зависимостях;
  • мигренях;
  • витилиго;
  • хронических болевых синдромах;
  • болезни Паркинсона.

Противопоказания к применению

Препарат не назначают при:

Побочные эффекты

В большинстве случаев приём препарата не приводит к возникновению побочных симптомов. При этом не следует исключать проявление аллергических реакций в виде зуда и сыпи, вызванных гиперчувствительностью к препарату.

Инструкция по применению L-Фенилаланина (Способ и дозировка)

Рекомендуется принимать по капсуле препарата ежедневно 1-3 раза. Обычно это выполняют между приёмами пищи. Длительность терапии устанавливает специалист.

Передозировка

Случаев передозировки этим препаратом не отмечено.

Взаимодействие

Установлено, что данная аминокислота не вступает в лекарственное взаимодействие с другими препаратами.

Условия продажи

Для приобретения капсул требуется рецепт.

Условия хранения

Место для хранения препарата должно быть сухое, прохладное, недоступное детям.

Срок годности

2 года.

Аналоги

Основные аналоги представлены препаратами: Фенилаланин, DL-фенилаланин.

Алкоголь

Данная аминокислота помогает снизить проявления похмельного синдрома, алкогольную зависимость.

Отзывы о L-фенилаланине

Как правило, большинство пациентов, которые принимали данный синтетический заменитель аминокислоты, сообщают, что это один из эффективных средств, помогающих снизить проявления зависимости, депрессий, симптомов болезни Паркинсона.

Многие пользователи интересуются, где ещё содержится эта аминокислота. Кроме того, что её включают в состав различных напитков «для ума», данный компонент можно встретить и в продуктах: говядине, курином мясе, рыбе, соевых бобах, яйцах, твороге и молоке.

Также встречается немало сообщений пользователей, которые интересуются, что такое Фенилаланин и вреден ли он для человеческого организма. На это специалисты отвечают, что, конечно, во всём нужно соблюдать меру. Дело в том, что приём любых средств с целью успокоения, получения удовольствия и отгораживания от внешних факторов опасно для человека. Тем более, что это может вызвать привыкание и нарушение деятельности внутренних органов. Поэтому принимать препарат нужно согласно назначенной врачом дозировке и только в течение определённого времени.

Цена L-Фенилаланина, где купить

Купить L-Фенилаланин в аптеке можно по цене от 1100 рублей.

  • Интернет-аптеки РоссииРоссия
ЛюксФарма* специальное предложение
  • Фенилаланин (L-Фенилаланин) капс. 500мг 90шт
ЗдравСити
  • L-фенилаланин now капс. 600мг №120 (бад)Now Foods/ NOW International
показать еще

ОБРАТИТЕ ВНИМАНИЕ! Информация о лекарствах на сайте является справочно-обобщающей, собранной из общедоступных источников и не может служить основанием для принятия решения об использовании медикаментов в курсе лечения. Перед применением лекарственного препарата L-Фенилаланин обязательно проконсультируйтесь с лечащим врачом.

medside.ru

Фенилаланин - это... Что такое Фенилаланин?

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

L-фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Биосинтез

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.

Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот). Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Применение

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 4 июля 2012.

dic.academic.ru

ФЕНИЛАЛАНИН

АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-фенилаланин соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-фенилаланина +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенилаланина -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рКа 2,58 (COOH) и 9,24 (Nh3); рI 5,91. D-Фенилаланин имеет сладкий вкус, L-фенилаланин - слегка горьковатый.

Фенилаланин- ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием фенилаланина может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-Фенилаланин - кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-фенилаланина входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ)и фенилпировиноградную к-ты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:

В УФ спектре фенилаланина 257,4 нм, 1,97·102, в спектре флуоресценции фенилаланинаиспускания 282 нм. В спектре ПМР L-фенилаланина в D2O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у и атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.

L-Фенилаланин впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Мировое произ-во L-фенилаланина ок. 150 т в год (1982). В. В. Боев.

АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

Смотрите также




Логин
Пароль
Регистрация
Забыли пароль?
[ 2 июня 2012 ]   Кружок пауэрлифтинга и жима лежа
    В нашем клубе успешно начал работу "кружок" пауэрлифтинга и жима лёжа. Наши члены кружка успешно выступили и завоевали призовые места на прошедшем 26-27 мая чемпионате Приволжского Федерального Округа по пауэрлифтингу и жиму лёжа. Мы с радостью приглашаем всех желающих в наш коллектив. Начало работы кружка суббота в 14-30.

[ 5 октября 2012 ]   Как вести себя в тренажерном зале
    Посещение нового тренажерного зала – превосходный способ улучшить собственную мотивацию и режим занятий. Однако спортзал иногда пугает тех, кто никогда ранее в него не ходил. Причем касается это не одних лишь новичков. Даже бывалые члены спортивных клубов иногда пребывают в замешательстве от множества неизвестных им тренажеров и множества накачанных людей. Мы поможем вам и дадим несколько советов, которые помогут вам ощущать себя в тренажерном зале рискованнее.

[ 12 апреля 2012 ]   Советы новичкам. Собираемся в тренажерный зал.
    Вы взяли себя в руки и с завтрашнего дня начинаете ходить в спортзал? Отлично! Вам следует учесть некоторые нюансы.

  Содержание, карта сайта.